自由を求め、妻と娘を捨て旅立った男が、７年間におよぶさすらいの果て、放浪を共にしてきた親友を伴い家に戻る決意をする。突然の夫の帰還をすんなり受け入れない妻のもと、使用人―hired hand−として真面目に働くことで、少しずつ夫としての信頼を取り戻してゆく。だが、それは一方で友との別れを意味していた・・・・・・。
1966年、全米に吹き荒れたバイカー映画ブームを作り出したパイオニア的作品「ワイルド・エンジェル」で、クールで凶暴なモーターサイクルギャングのリーダー、ヘブンリー・ブルースを演じ、1967年には当時全米に広がりを見せていたLSDなどのドラッグ・カルチャーを描いた「白昼の幻想」にデニス・ホッパーとともに出演、そして1969年、約30万ドルの製作費で3,300万ドルの興行収入を稼ぎ出し、ハリウッドの常識をすべて覆したモンスター・フィルム「イージー★ライダー」を作り出したピーター・フォンダ。その成功により一挙にカウンターカルチャーの象徴、カリスマ的スターとなったフォンダが2年後の1971年、念願の初監督作として撮り上げたのが本作「さすらいのカウボーイ」だ。
バイクやドラッグの無い、ウェスタンというジャンル、あまりに斬新なテーマ、徹底してリアリズムを追及したディテール、空前絶後のオーバーラップやスローモーションを駆使した映像などは、「イージー★ライダー」の再来を期待していた配給元=ユニバーサルにとっては理解を超えたものだった。結局、ユニバーサルに理解されず不本意な公開を余儀なくされた本作は、静かにその姿を消した。その後は本国アメリカはもちろん日本においても、ズタズタに編集され物語もまったく異なるものに変えられたバージョンがたまにTV放映される程度で、完全に葬り去られたかに思えた。しかし一部の人々からは圧倒的支持を受け、伝説の映画として語り継がれるようになっていった。日本では巨匠・市川崑監督のほか、多くの評論家から公開当時生涯ベスト１に挙げられ、本国アメリカではクエンティン・タランティーノやマーティン・スコセッシなどの大物が本作を絶賛した。
共演には本作出演後、長年にわたってピーター・フォンダの親友となり、ともにモンタナのパラダイス・バレーに住んでいたというウォーレン・オーツ。サム・ペキンパー監督やモンテ・ヘルマン監督作品にはかかせない60年代〜70年代の名優。そして撮影には「未知との遭遇」でアカデミー賞受賞のヴィルモス・ジグモンド、美術に「ブレードランナー」のローレンス・Ｇ・ポール、音楽にボブ・ディラン作曲の「ミスター・タンブリンマン」のモデルとなったフォーク・ギターの名手ブルース・ラングホーンなど、本作はのちに超一流となる若手・新人スタッフ・キャストによって生み出された。初公開から30年を経た2001年、編集担当のフランク・マゾラと製作のウィリアム・ヘイワード、そしてピーター・フォンダによっていっさいの無駄をそぎ落とす形でディレクターズ・カット版として復活、2001年ベネチア映画祭を皮切りに、各映画祭で上映され大喝采を浴びる。その後イギリスでも劇場公開され、日本でも渋谷シネセゾンにてレイトロードショー公開、8週間のロングランヒットを記録した。