名門の家に生まれ、成績優秀で偏差値の高い名門校に通い、かといって決して奢ることのない心優しさを持ち、でもちょっと引かれたレールの上を歩んできたが故の主体性にかける面がある…。そんな男の子がこの物語の主人公。
傍からみれば見れば誰もがうらやむような主人公に天から降って沸いたような災難が突如として襲い掛かる。
先日亡くなった一家の長であるおじい様の遺言が事もあろうに女学院への編入!それも通うだけではなく、寮に入れとのお達しが…。慕っていたおじい様のたっての遺言を反故にする訳にもいかず、性別を偽って女学院へと編入することになった主人公…。
果たしてどんな運命が?? 
大人気ＰＣゲーム「処女はお姉さまに恋してる」待望のアニメーション化！　　　　　　　　　　　　　
#11 二人きりのデート #12ラストダンスは永遠に　

そして、映像特典として、話題の「おボクさま」総出演によるオリジナルアニメーション「〜大きな少年少女の世界名作の森〜ツンデレラ」　
本編では絶対にみることの出来ない、大爆笑必至の大作です！！